建安五年（公元2年，曹操派遣刘岱、王忠率军攻打刘备，双方展开大战，二人被刘备打败，消息传到了许都，曹操很生气，于是亲自率领大军前往徐州。这一次刘备败了，被打得那叫一个惨啊，队伍完全被曹操给打散了。兵败后刘备前往河北投靠了袁绍，关羽则被曹操生擒，不得已，关羽只得投降。曹操很欣赏关羽，对他以厚礼相待，任命他为偏将军。

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据小说《三国演义》记载，曹操攻克徐州后，刘备率领残部逃亡，关羽也被围在了一座土山上，一起被围的还有刘备的两位夫人。一开始关羽率领残部据守在山顶，一直不肯投降，可是关羽军中无粮，手下将士们很快就饿得撑不住了。曹操爱惜关羽的才能，一直想要收服他，于是就派了张辽前去做说客，想要劝说关羽投降。

关羽和张辽本是老相识，当初张辽在吕布手下时二人就是好朋友，张辽自然也不想眼睁睁看着朋友就这样命丧黄泉，就对关羽说道：“眼下四面全都是曹公的兵马，你要是不投降只有死路一条，就这样死了没什么意义，不如听我的，暂时投降曹公，再去打听刘使君的消息，如果得知了他的去处，你再去投奔他。这样一来，首先可以保住二位夫人，其次，使你不违背当年桃园结义的约定，第三，也可以留住你这有用之身，将来得以展现自己的才能，希望你仔细慎重考虑。”

关羽听后，沉思了一会儿，提出了三个条件：“第一，我和刘皇叔曾经共同盟誓，要匡扶汉室，所以，我即使投降，也只向汉朝皇帝投降，绝不投降曹操；第二，二位嫂嫂那里，请给皇叔的俸禄赡养，任何人都不许过来打扰；第三，一旦我得知了皇叔的去向，不管多远，我都会前往投奔。这三个条件，有一件事情不答应，我宁死也绝不会投降！”

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曹操听了关羽的三个条件，一开始还有些踌躇，不过后来一想，刘备或许早就已经死在乱军之中了，等关羽得知刘备死去的消息后必然会打消这个念头。再者，就算是刘备还活着，现在鬼知道他去哪里了，我只需要在这期间对他大加赏赐，诚心相待，想必时间久了，他一定会被我的诚心打动而真心归附的。

可是曹操低估了关羽的忠心，投降后，曹操对他确实很好，金银珠宝，美女，送了不知道多少，可是关羽丝毫不为所动，在得知刘备的消息后，毅然决然的带着二位夫人离开许都前去投奔刘备了，这是后话。