于是集合所有中高层管理人员开会商量对策，可是商量到最后也没得到一个满意的结果，只得派人前去田楷那里求救，田楷便派了刘备率领千余人去救援陶谦。话说这一千来号人在当时真的有用吗？在我看来不过是杯水车薪，不过刘备还是和关羽、张飞等人率兵前往。要不是吕布率兵捅了曹操的屁股，攻打了曹操的大本营兖州，迫使曹操回援，估计徐州早就被曹操给拿下了。

曹操退兵后，陶谦上表朝廷，封刘备为豫州牧，让他屯兵小沛。后来陶谦病危，临终遗命刘备统领徐州，担任徐州牧，可是没多久就被吕布抢了地盘，而且不止一次，和吕布交战，刘备似乎就没有赢过，每次都被吕布揍得毫无还手之力。

建安三年（公元196年，刘备的军队抢夺了吕布用来买马的黄金，这一下又惹毛了吕布，随即派遣高顺、张辽去攻打刘备，曹操虽然派了夏侯惇去救援，但被高顺打败。同年九月，刘备再一次被吕布打败，只得去投靠曹操，于是曹操亲自率兵征讨吕布，并擒杀吕布，夺得了徐州。刘备心想：你把徐州夺回来了就还给我得了呗！刘备没想到的是，曹操直接任命车胄做了徐州刺史，完全没有自己什么事了，刘备也是敢怒不敢言啊！开玩笑，谁会嫌弃自己的地盘多呢？在曹操围困徐州期间，关羽因自己的妻子不能生育，曾请求曹操打败吕布后，把秦宜禄的妻子杜氏赐给自己，当时曹操一口答应了，可是城破后，曹操见到了杜氏，原来是个大美女，曹操心想这样的美人怎么能便宜了关羽呢？于是食言而肥，把杜氏据为己有。

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曹操打败吕布后就带着刘备、关羽、张飞等人一起回到了许都。

话说古代皇帝都有围猎的习惯，一高兴，就拉着文武百官去郊区打猎去了。据《三国演义》记载，当时汉献帝刘协相中了一头鹿，就拿弓箭射击，结果没射中，就把弓箭给了曹操，让他来射。要说曹操的箭术还真不错，只见他搭上箭，拽满了弓，“嗖”的一箭射出去，那头鹿便应弦而倒，士兵们一看这箭是皇上的啊！于是山呼“万岁”，汉献帝本来挺高兴的，可是曹操却故意超出了他一个马头，挡在他的前面，倒好像是士兵们在喊他“万岁”一样。这一切关羽是看在眼里，气在心里，就想上前一剑捅死曹操，但是被刘备使个眼色阻止了。

回去以后关羽还怪刘备，问他为什么不让自己杀了曹操，刘备的解释是当时在场的将官和士兵大都是曹操的人，杀了他，不仅会害了自己，还有可能危及到皇帝。而根据相关资料记载，在围猎时关羽确实曾劝说刘备趁机杀掉曹操，但刘备认为在当时的情况下，曹操活着对国家有利，杀了他实在可惜，就没有同意。

后来刘备被曹操软禁在许都，关羽、张飞自然也留在那里，再后来，袁术兵败后北上投靠袁绍，刘备抓住机会向曹操请命率兵前往徐州拦截，曹操便给了刘备兵马让他启程。刘备到达徐州后，可刘备这一去就像是肉包打狗有去无回。刘备趁机袭杀了徐州刺史车胄，重新夺得了徐州，命关羽镇守下邳，代行太守职务，刘备则返回下邳，自领徐州牧。