可能是因为家庭的原因，刘备不爱说话，属于沉默寡言的那种，但对待身边的人很好，而且喜怒不形于色，喜欢结交豪杰，说白了就街头混混之类的角色，使得当地的豪杰都争着抢着前来依附他，这一点倒是和演义中不太一样。刘备也因此得到了中山富商张世平、苏双等人的资金相助，刘备也就用这些钱财召集了很多人。

中平元年（公元184年爆发了黄巾起义，于是二十四岁的刘备带着他集结起来的队伍加入了镇压黄巾军的队伍当中并立下了一些战功。中平五年（公元188年又参与了镇压张纯的叛乱，并以前后军功封为安熹县尉，后来朝廷有令：凡是因军功而成为官吏的人都要进行筛选淘汰一批。刘备所在州郡的都邮就想把刘备给淘汰掉，刘备得知消息后就火了，开玩笑，劳资前后五年，拼了命才换来的县尉，你tmd说撤就想给劳资撤了？哪那么容易，就算是这个官我不做了，你丫的也别想好过。

于是刘备就到都邮入住的酒店（当时的驿站求见，这个都邮呢，可能也是知道刘备得到了什么消息来找茬的，就装病不肯见他。刘备一看都邮不肯见他就更生气了，于是就把都邮从被窝里拉出来捆在柱子上用鞭子狠狠的抽打了两百多下，那家伙给打的那叫一个皮开肉绽啊！话说人都打成这样了，殴打朝廷命官可不是闹着玩的，这个官自然也干不成了，刘备就带着关羽、张飞连夜逃跑了。

后来大将军何进派毌丘毅到丹杨募兵，刘备刚好经过就参军入伍了，行进到下邳时因为与盗贼搏杀立功，被封为了下密县丞，可是在下密做了没多久，不知道什么原因，刘备又不干了。后来又先后担任了高唐尉，高唐令等职务，因高唐县被盗贼攻破，刘备只得弃城逃亡，投奔到了同门师兄公孙瓒那里，说真的，公孙瓒对刘备那真的是没话说，刘备刚到，公孙瓒就上表朝廷封他做了别部司马，虽然不是什么大官，但也能看出公孙瓒对刘备的同门之情。

初平二年（公元191年，刘备和青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍，期间因为军功被封为平原县县令，后来升任平原国相。在任期间刘备做的还是不错的，对外，他建立了完整的防御措施来抵御外敌，对内，刘备乐善好施，体恤民情，哪怕是普通的老百姓都可以和他坐在一起吃饭聊天。据说当地有个叫刘平的很不服气刘备的管理，就派了刺客想要刺杀刘备，刘备在完全不知情的情况下对两个刺客非常礼遇，这让刺客非常感动，就不忍心下手，便把事情的真相告诉了刘备，而刘备也没有为难他们。

后来黄巾军余党管亥率军攻打北海，当时孔融担任北海相，被大军所困，情急之下便派遣太史慈前来求援，当时刘备感到非常惊讶，要知道这时候的刘备只是刚刚出道不久的小角色，而孔融早已经名动天下，孔融居然会派人来向自己求援，刘备感到很不可思议。于是就派了三千兵前去支援，这也是当时刘备几乎全部的兵力了，黄巾军得知援兵到来也是四散而逃，估计是因为不知道来了多少人吧，刘备也因此解了孔融的危难。

时间到了兴平元年（公元194年，这时候的曹操已经是挟天子以令诸侯的丞相了，徐州的陶谦为了讨好曹操就派了黄巾军降将张闿想要护送曹操的父亲曹嵩前往许都，结果半道上张闿见财起意就把曹嵩给杀了。曹操得到这个噩耗后那还了得，杀父之仇不共戴天啊！于是曹操就打着为父报仇的名义率大军攻打徐州的陶谦，并扬言要打入徐州，诛杀陶谦满门，并把徐州百姓屠杀殆尽。看看，曹老板发起火来可不是一般的狠啊！

而陶谦呢？明显不是曹操的对手啊，大军压境那一刻就吓尿了，根本抵挡不住曹操的大军，于是就派人去青州田楷那里求援，这时候刘备正好在青州，田楷就和刘备一起去救援陶谦了。当时的刘备手底下只有千余人，一路上还收容了数千饥民，到了徐州，陶谦有给刘备增丹杨兵四千，于是刘备归附了陶谦。

这个时候，张邈、陈宫投靠了吕布，率兵攻打曹操，曹操担心自己的根据地兖州失陷只得收兵暂回兖州。于是陶谦上表封刘备为豫州刺史，驻兵小沛，刘备也暂时稳定在了这里。

兴平二年（公元195年，陶谦病逝，糜竺率领徐州百姓迎接刘备，推举他统领徐州，这也是陶谦临终前的嘱托，刘备再三推脱，经过陈登、孔融的劝说，刘备这才领了徐州牧，至此刘备颠沛流离数年也算真正拥有了属于自己的地盘。

建安元年（公元196年，曹操上表刘备为镇东将军，封为城宜亭侯。此时袁术率兵前来攻打，刘备只得迎战，两军在盱眙、淮阴相持。可就在这个时候，吕布趁机偷袭了下邳，并且俘虏了刘备的妻子甘氏，得到消息后刘备立刻回军，但军心涣散已经溃不成军，刘备率残部东取广陵又被袁术击败，只得转军海西，一路上颠簸劳累，疲惫不堪。幸亏得到了当地富商糜竺相助，才得以维籍，说实话，这时候的刘备已经很惨了，如果不是糜竺散尽家财相助，刘备的军旅生涯估计到此也基本告一段落了，而此时糜竺还把自己的亲妹妹嫁给了刘备，对刘备确实有很大的恩情。

刘备虽然得到了资助，但却失去了立锥之地，不得已之下，只得派人前往徐州向吕布讲和，吕布也答应了刘备的和解，并把甘夫人还给了刘备，让他驻军在小沛。

而在这期间其实也发生了一些事情，当时的刘备可以说已经穷困潦倒了，《三国志·先主传》中有这样一段记载：备军在广陵，饥饿困踧，吏士大小自相啖食，穷饿侵逼。从这一段文字可以看出，当时的刘备已经到了山穷水尽的地步，并且出现了人吃人的事情，这件事情可能就是罗贯中“刘安杀妻”的来由吧，为的就是凸显刘备当时的窘迫，话说身为仁义之君而纵容部下自相残杀，以人肉充饥，也是有点说不过去吧！