话说衣带诏事件后，刘备借机向曹操进言要率兵去攻打袁术，结果半路拐弯去了徐州，并杀了曹操的徐州刺史车胄，再次占领了徐州。

这个消息传到许都可把曹操给气坏了，大骂刘备不讲信义，于是亲自率兵去攻打刘备。这场战争毫无悬念，刘备被曹操打败，所属部队也被打散了，刘备再次抛弃了妻子兄弟独自投靠袁绍去了。

而关羽则保护着刘备的两个妻子甘夫人和糜夫人被困在了一座山上，经过吕布旧将张辽的劝说，关羽与曹操约法三章被迫归降，其中最重要的一条就是当关羽得知刘备下落后，曹操就要无条件地放关羽离开去寻找刘备。而在这期间，只要不违背大义，关羽可以任由曹操驱策。

曹操也是个爱才之人，并且非常欣赏关羽，给了他很多的赏赐，但就是不用他，其实也是怕关羽立功后就离开自己。可以说曹操为了留住关羽也是煞费苦心，但关羽并不买账，把曹操的赏赐全部都封存起来或者交由二位嫂嫂掌管。

直到官渡之战爆发，袁绍派颜良率兵围困白马，斩杀了曹操几员将领，形势危急之时，曹操才任用关羽担任副先锋和张辽一起率兵前去驰援白马。

这一战关羽一马当先，在万军之中斩杀了颜良，并割下了颜良首级，也因此解了白马之围。

此战后曹操称赞关羽说：“将军真神人也！”

此时的关羽收起了平时的狂傲之气，对曹操说道：“这算什么，我三弟张翼德才厉害呢，万军之中取上将首级如探囊取物一般。”

曹操听后很惊讶，并嘱咐身边的人说道：“以后碰到了张翼德要小心了。”

白马之战后，袁绍失去了大将颜良，非常愤怒，还差点把刘备给宰了，还好刘备找了个合理的理由才躲过一劫。

这时袁绍又派了文丑前去迎战曹操，此时刘备也提出了要跟随文丑一起去，目的之一就是要劝说关羽离开曹操前去投奔袁绍。