长谷川秀一、细川忠兴等大名巡视晋州城墙，发现新筑的外城城墙较内城低矮，且是人工开挖的护城河而非天然河道，遂决定以东北方作为主攻方向，声东击西。

为确保攻城部队的安全，倭军以巨竹在城墙外缘建造楼橹，搭建攻城平台，计划居高临下，用火绳枪压制城墙守军，掩护攻城部队。但这样的准备被早有预防的李朝军队用火箭、玄字铳筒反击烧毁。

收到求援消息，距离最近的李朝义军郭再祐部派先锋将领沈大承率百余人趁夜赶至城外飞凤山，多点火把，以疑兵之计与城中呼应。

长谷川秀一见此，担心李朝援军大部赶到，内外夹攻己方，于是决定做最后一搏。

“贼声势震天，急赴城底，涂城欲上，城中包火药于枯荻，投诸贼众，或以汤水注其面，或以大石槌其胸，射矢如雨下，无不中者。金时敏又选精锐送于北门北，曰：‘地势高危，贼必谓防御疏虞，不无逾越之谋。’急往观之，贼果设云梯与漆林上，骑马铁面者，方驰上欲逾城。勇士数人，射中贼胸，骑马者颠倒而落，诸人继射之，男女争集砖石，贼不得上。”

倭军先集中兵力进攻晋州城东北方以吸引守军注意力，然后派偏师偷袭新城北门。

战斗到最激烈时，新城城壕被尸体填平，倭军能直抵城墙下，而李朝守军兵力不足，在集中防守东北方时，相距不远的北门方向没有像样的防御力量。虽说北面地势较为险要，但城墙高度有限，倭军“凿北门五六尺”，以云梯成功搭建可供骑兵骑马登城的斜坡。北门危在旦夕时，金时敏亲自在北门城楼张弓射箭，面额中流弹，战后伤卧一月有余。

第一次晋州之战，李朝最后凭借顽强的意志取得了胜利，但暴露的弱点也很明显：战前未能坚壁清野，近郊有大量可用于建造攻城器械的竹子及树木；守军兵力严重不足，城中只有兵三千余人。最要命的是主将金时敏受伤，能否抵抗倭军的第二次进攻，还是个未知数。