在九州征伐中，被丰臣秀吉收拾服帖的岛津义久自告奋勇派遣大慈寺鬙人龙云宗珠为使，前往琉球，面见琉球国王尚宁，递交文书。这份由丰臣秀吉近臣石田三成亲自审查的外务文书中，要求琉球向倭国臣属入贡，并与岛津氏一起出兵15人攻打明朝，否则将派兵攻灭琉球。

尚宁心知此事事关重大，旋即将倭国文书转呈给宋洲驻琉球全权特使过目，特使又马不停蹄将消息上报给夷州。夷州联合委员会商议后，回复琉球必须断然拒绝这个无理要求。

一边是倭国，一边是宋洲，尚宁谁也得罪不起。在与手下大臣商议后，尚宁决定派遣天龙寺鬙人桃庵祖昌、安谷屋亲云上宗春为正使，我那霸亲云上宗春为副使，陪同龙云宗珠前往倭国说明情况。

次年八月，琉球使团抵达鹿儿岛，又换船前往大坂，于十月抵达聚乐第，向丰臣秀吉献上了工艺品、烧酒、太平布等礼物。

尚宁在果书中赞美丰臣秀吉统一倭国的功绩，称他威名远达李朝与南蛮，天下太平、四夷臣服，随后自述琉球是小国，无法承担沉重的兵役，同时表达琉球是明朝属国，已向明朝宣誓忠诚。

丰臣秀吉虽未达到使琉球完全臣属的目的，但此次琉球使节到来，提高了丰臣秀吉的威望，也让他高兴不已。丰臣秀吉甚至饶有兴致的取下了琉球使团中我那霸亲云上宗春的帽子试戴在自己头上，琉球官员所戴官帽为明朝官员的乌纱帽，而丰臣秀吉脑袋太小，无法佩戴这顶官帽，便笑着称呼我那霸亲云上宗春为“大头”。